Stefano è nato il 26 ottobre del 1956 a Firenze, cosa un po’ strana per un senese di famiglia antica. Pur essendosi laureato in legge, invece di diventare avvocato ha scelto di lavorare nelle fattorie di famiglia. E così nel 1981 si è trovato tra vini e vigne ma non solo, perché la Fattoria dei Barbi è vasta; c’erano centinaia di ettari da seminare, i boschi, gli agriturismi, il molino aziendale, gli allevamenti, gli oliveti, la norcineria, il caseificio, la Taverna e tanto altro.
Dal 1985 cura le vendite che sono cresciute fino a trentacinque paesi, portando le 300.000 bottiglie di allora a 700.000. Dal 1981 al 1999 ha diretto la Fattoria del Colle a Trequanda, un piccolo borgo nella provincia senese che appartiene alla famiglia paterna fin dal Medioevo. Lì ha realizzato un agriturismo da 110 posti letto, ha restaurato la storica villa, i tanti casali e le vigne a Chianti. Ora quella proprietà è di sua sorella Donatella.
Nel 1997 ha acquistato l’Aquilaia a Scansano, una fattoria di 104 ettari con 28 di vigne inserite nella denominazione del Morellino. Lì ha realizzato la cantina, ha reimpiantato le vigne e rimesso in uso i casali che si affacciano sul Mar Tirreno.
Dal 1980 è stato eletto varie volte nei consigli dei Consorzi di Tutela del Brunello di Montalcino e del Morellino di Scansano.
È membro dell’Accademia Nazionale della Vite e del Vino e dell’Accademia dei Georgofili, la più antica e prestigiosa istituzione di agricoltura del mondo.
Ha gestito l’aumento dei vigneti della Fattoria dei Barbi dai 22 ettari del 1981 agli oltre 110 attuali, tutti realizzati con l’innovativo sistema a cordone libero che permette una forte riduzione dell’uso di fitofarmaci, del fabbisogno idrico e della manodopera pur aumentando la sanità e la qualità dell’uva. Nel 2001 è stato il primo a sperimentare in Europa (con l’Università di Pisa) la macerazione a freddo delle uve rosse. Dal 2002 sta sviluppando con l’Università di Bologna quattro cloni di sangiovese di Montalcino dalla vigna di Poggitoia, la più antica del Brunello; saranno tra i pochissimi cloni di sangiovese del territorio disponibili.
È stato il coordinatore di un progetto di ricerca CEE tra le Università di Siena, Malmö e Coimbra per un “Naso Elettronico” per identificare i diversi vitigni presenti in un vino.
Tra il 1997 e il 2004 ha creato il Museo della Comunità di Montalcino e del Brunello in mille metri quadri di antiche stalle, un no-profit che ha il fine di comunicare la grande storia del Brunello e delle generazioni di grande cultura che l’hanno creato. Ha fondato il mensile “Gazzettino e Storie del Brunello e di Montalcino”, che è uscito dal 2000 al 2008. Nel 2016 ha pubblicato “Appunti per una storia di Montalcino e del Brunello”, una breve storia della città e del Brunello dalle origini ai nostri tempi.
Stefano è un appassionato di musica classica, di arte, storia e ama passeggiare e correre in campagna, quando è possibile con il giovane figlio Giovanni.